Empathie zeigen, ja, das sollte man. Das geht aber ohne dem Schüler zu vermitteln, dass man überfordert war. Wenn man einen Grund für das Gespräch mit dem Abteilungsleiter angeben will, kann man doch einfach darauf verweisen, dass Vorfälle der Art xyz nun mal an den Abteilungsleiter gemeldet werden müssen. Fertig.
problemkind: Ich weiß nicht, ob und wenn ja wie lange du schon Lehrer*in bist. Bei mir persönlich hat es noch nie geklappt, einen Schüler in ein lockeres Gespräch zu verwickeln und dann erfolgreich nach den Ursachen des Handels zu fragen. (Du schreibst nichts von erfolgreich, ich weiß, aber sonst ist es ja irgendwie sinnlos, es sei denn es geht "nur" darum, Interesse zu zeigen.) Meine Erfahrung ist, dass es eine relativ lange Beziehungsarbeit braucht, bis SuS einem soweit vertrauen, dass sie auch mal die Ursachen für ihr Handeln preisgeben. Das ist nicht unmöglich, und wenn man den betroffenen Schüler selbst unterrichtet, sicher auch immer eine sehr gute Investition. Aber, wenn ich das richtig in Erinnerung habe, unterrichtet der/die TE den Schüler ja gar nicht selbst. Dann finde ich, geht das zu weit. Man kann nicht für alle Schüler seiner Schule immer da sein, zumindestens wenn die Schule "normal" groß ist (bei uns sind 700 SuS, da weiß ich nicht mal von allen die Namen. Diejenigen, die ich nicht kenne, haben aber andere LehrerInnen, die sich um sie kümmern, die brauchen mich gar nicht).
Und, das wurde hier auch schon so oder so ähnlich erwähnt, gerade wenn man das Gefühl hat, der Schüler möchte provozieren, darf man sich nicht provozieren lassen. Sonst hört das nie auf und man macht sich lächerlich.
Meine absolut subjektive Erfahrung ist, dass es eben nicht die Lehrer*innen waren, die "auf Kumpel und Verständnis gemacht haben" (ihr wisst schon, was ich meine), die wir als Schüler*innen respektiert haben, sondern eben diejenigen, die eine klare Linie gezogen haben. Ganz allgemein glaube ich (wieder absolut subjektiv), dass Schüler*innen sich im Endeeffekt eher denjenigen Lehrer*innen anvertrauen, vor denen sie Respekt haben und bei denen sie genau wissen, woran sie sind.